Tras siete años como asistente, Evie Summers está lista para obtener la promoción que se merece. Pero la agencia de cine donde trabaja está en la cuerda floja y Evie perderá su trabajo si no consigue convencer a su cliente más importante y arrogante para que termine de escribir el guion de una comedia romántica de Hollywood.
Cuando el guionista confiesa que no hay nada escrito, Evie le propone un pacto: si ella puede probarle en tan sólo tres meses que es posible enamorarse en la vida real como en una película, él escribirá el guion. Evie se embarca en una misión a contrarreloj: recrear todos los primeros encuentros de las películas románticas para conocer a un hombre de la misma manera que Sally conoció a Harry o Hugh Grant se enamoró de Julia Roberts en Notting Hill.